При включенном Windows Firewall на сервере Windows Server 2008/2012/2016 ping по умолчанию запрещён.
Включаем в настройках сетевого адаптера "File and Printer Sharing for Microsoft Networks".
В Windows Firewall with Advanced Security находим правило File and Printer Sharing (Echo Request - ICMPv4-In, активируем его (Enable Rule).
